Okresní město na řece Sázavě, průmyslové a kulturní středisko Českomoravské vrchoviny. Původní osada při stříbrných dolech se jmenovala Brod, později Smilův Brod, počátkem 14. století Německý Brod, to už ale jako město s královskými právy.
Po vyčerpání dolů upadalo, v roce 1422 bylo dobyto Žižkou. Za třicetileté války bylo několikrát vypleněno Švédy. Postavení železnice v roce 1870 přispělo k rozmachu průmyslu, zejména textilního a škrobárenského. Koncem 2. světové války tu vypuklo povstání, které 5. května proklamovalo změnu názvu města na Havlíčkův Brod.
Na zdejším klášterním gymnáziu studovali Josef Dobrovský a Bedřich Smetana. Nejuznávanějším mužem, jenž zde dlouhodobě pobýval a jehož jméno se odrazilo v dnešním názvu města, byl Karel Havlíček Borovský.
